【追記】OSX 10.10 では、本項の内容をお試し頂いても正常に反映しない場合があります。

OSX 10.10.1 にてSMTPサーバの設定に「セキュリティ保護されていない認証を許可」という項目が追加されており、そちらにチェックを入れていただくとうまくいくケースが多いようです。
10.10.1 以降のバージョンにアップデートした後、下記設定方法をご参照いただくことをおすすめします。

メールソフト別設定方法 【Mac OSX (10.10.1) / メール】


hhttp://www.too.com/support/i-service/manual/mail_settings/mailconfig/entry-2461.html

■Mac OS を OSX 10.10 (Yosemite) にバージョンアップした際、
メール設定が変更されメールが送信できなくなる場合があります。
アカウント設定をご確認ください。


メールの環境設定、アカウントの[詳細]の、[アカウント設定を自動的に検出して管理]
のチェックを外してください。

[アカウント情報] タブ内 [送信用メールサーバ (SMTP)] のプルダウンメニューから、
[SMTP サーバリストを編集] をクリックします。


SMTPサーバの詳細設定の、[アカウント設定を自動的に検出して管理] のチェックを外してください。


基本的に上記チェックを外しておけば送信できるはずですが、それでも送信できない例が多いようです。
その際は一旦送信サーバを一覧から削除(サーバを選択して [ - ] をクリック)した後、
[ + ] をクリックして改めてご登録ください。

更になお送信できない場合は、Mac のキーチェーンアクセスを操作し、
送信サーバに紐付いているパスワード情報を削除した上で再度上記をお試しください。

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